20세기로 넘어가는 뉴잉글랜드, 존 그리어 홈 고아원에서 가장 나이가 많은 아이, 제루샤 애봇 (Jerusha Abbott).

고아원 밖의 넓은 세상을 꿈꾸던 제루샤에게 어느 날 수수께끼의 한 남자가 대학 공부를 후원해주겠다고 한다. 단, 후원의 조건은 그의 정체를 알려고 해서는 안 된다는 것! 그리고 한 달에 한 번 그에게 편지를 보내야 한다는 것! 

후원자의 정체를 알 수 없는 제루샤는 그에게 “키다리 아저씨”라는 별명을 붙여주고, 매달 편지를 보내며 점차 성장해나간다. 좌충우돌 대학 생활을 하던 제루샤는 룸메이트인 줄리아의 ‘젊은’ 삼촌, 제르비스 펜들턴(Jervis Pendleton)을 만나게 된다. 제르비스는 제루샤를 문학과 여행, 그리고 모험의 세계로 인도하고 이 둘은 급격히 가까워지기 시작한다.

이름도 모르는 후원자 키다리 아저씨와 새로운 인연인 제르비스. 그리고 그녀가 아직 발견하지 못한 아주 놀라운 비밀이 남아 있는데…