유년시절, 세계의 양면성에 대한 의문을 지녔던 싱클레어는 데미안을 만나 그에게서 여자이자 남자인 얼굴, 성숙한 어른이자 순수한 아이로서의 얼굴을 발견한다. 데미안은 싱클레어에게 표적을 가진 이들, 카인의 후예에 대한 이야기를 들려주고서 그와 헤어진다.

데미안과의 강렬한 만남 이후 그는 계속해서 자기의 내면에 귀 기울이고 파고드는 훈련을 통해 아프락사스를 발견하게 된다. 이는 그가 처음 연정을 품었던 베아트리체의 얼굴로 떠올랐으며 점차 정체를 가늠할 수 없으면서도 그리운 향수를 품은 양성적인 얼굴로 변화해간다. 그는 포근한 어머니였다 순식간에 무섭고도 폭압적인 얼굴로 변하는 영상을 점차 모든 사물로부터 발견하며 마침내 그로부터 데미안의 얼굴을 떠올리게 된다. 마침내 재회한 데미안과 그의 어머니인 에바부인은 싱클레어에게 끊임없이 자신의 내면 속 꿈의 영상을 간직한 채 그에 충실하라 말해준다. 싱클레어는 그 자신이 표적을 지닌 이로서 에바부인을 통해 만난 다른 카인의 후예들과 함께 세계에 닥쳐오는 운명을 직감한다. 그것은 세계대전의 광풍이었다. 전장 속에서 다시 마주한 데미안은 자기 내면에 귀 기울일 때에 자신과 다시 만날 수 있으리란 말을 남기고서 떠나간다.

독일 마리아브론 수도원의 젊은 수도사 나르치스는 다른 이의 성질을 파악하는 남다른 재능과 지성미를 가지고 있었다. 골트문트가 그곳에 신학생으로 들어온 이후 둘은 서로에게 이끌리며 둘도 없는 사제지간이자 친구사이가 된다. 골트문트는 나르치스를 동경하여 그와 같은 신실한 신학자가 되길 열망한다. 그러나 나르치스는 골트문트 내부에 무언가가 은폐되고 어그러져 있는 것을 발견하고서 그가 수도원 바깥에서 그의 본질에 따라 살아가도록 이끈다. 나르치스와 이별하고 수도원 밖으로 나온 골트문트는 집시 여인 리제를 만나 원초적 사랑과 진정한 삶과 세계에 대해 경험하게 되고 이후 기사의 딸 리디아, 농부의 아내, 유대인 소녀, 공작부인에 이르기까지 수많은 여인들과 사랑을 나눈다. 방탕하고 세속적인 생활과 들야에서 겪는 추위와 죽음의 위기를 통해 골트문트는 고통과 환희라는 삶의 두 얼굴을 마주하며 진정한 예술의 경지, 세계의 아름다움에 이르러 간다.

 골트문트는 스승을 만나 조각가의 길을 걷고서 다시 방랑을 계속하는데 공작부인과의 스캔들로 사형을 당하게 된 성에서 우연히 나르치스와 재회한다. 이후 그는 나르치스와 함께 수도원으로 돌아가 마리아상의 조각에 몰두한다. 삶의 갈증을 느낀 골트문트는 다시 여정을 떠나지만 얼마 못가 사고를 당해 병들고 지친 모습으로 돌아와 나르치스의 곁에서 눈을 감는다.